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O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU）是一种高效的脲正离子型多肽缩合试剂（图1），，，，，，，，宽泛利用于多肽和药物合成领域。。。 。 。TBTU通过原位天生高反映活性和不变性的OBt酯，，，，，，，，在和善前提下驱动酰胺键的形成，，，，，，，，拥有反映速度快，，，，，，，，副产品少，，，，，，，，消旋率低蹬着势。。。 。 。不仅如此，，，，，，，，TBTU拥有较高的反映兼容性，，，，，，，，除了传统的酰胺化反映表，，，，，，，，还可推进硫酯的构建以及多元醇的选择性酯化，，，，，，，，α-氨基酸到β-氨基酸的骨架沉构等，，，，，，，，同时还参加职能化唑类化合物 ？？？？？榛樽，，，，，，，，是此刻合成化学中沉要的多职能试剂。。。 。 。
图1 TBTU结构式
TBTU是一种高效的，，，，，，，，消旋化抑造水平高的酰胺化试剂，，，，，，，，宽泛利用于多肽合成和药物及活性物质的合成。。。 。 。Dumpala团队开发了一种Jomthonic Acid A1的合成步骤，，，，，，，，在关键片段的偶联反该当选取TBTU实现高效成键（图2）。。。 。 。另表，，，，，，，，TBTU在偶联反映中拥有较高的立体选择性，，，，，，，，在弱碱性环境下，，，，，，，，TBTU介导的N-乙；；； ；；；；-L-苯丙氨酸和苯胺反映拥有优异的立体化学（图3），，，，，，，，同时为乙；；； ；；；；；；； ；；；；さ陌被岷铣商峁┬碌暮铣伤悸。。。 。 。
图2 TBTU介导的Jomthonic Acid A1片段合成
图3 TBTU介导N-乙；；； ；；；；-L-苯丙氨酸的偶联反映
传统酯化步骤难以克服底物空间位阻大和酸碱敏感性问题，，，，，，，，而通过缩合试剂推进酯化是一个有效的规划。。。 。 。TBTU能够在室温前提下，，，，，，，，实现醇、酚、硫醇的高效酯化（图4）。。。 。 。值妥贴心的是，，，，，，，，Grindley团队发现了TBTU在推进二元醇和多元醇的酯化反映时，，，，，，，，对伯醇拥有很高的选择性，，，，，，，，如在甲基葡萄糖苷与苯甲酸的反映中，，，，，，，，伯醇酯化产品的收率达80%（图5），，，，，，，，这一战术为糖类物质的选择性建饰提供了新的思路。。。 。 。
图4 TBTU推进的酯化反映
图5 TBTU介导的选择性酯化反映
Babu团队成立了一种TBTU-Ag+合成系统，，，，，，，，实现α-氨基酸向β-氨基酸的高效转化。。。 。 。在碱性前提下，，，，，，，，通过TBTU将氨基；；； ；；；；さ摩-氨基酸与沉氮甲烷反映得到沉氮酮中央体，，，，，，，，而后在Ag+参加下，，，，，，，，经Wolff沉排得到多一个碳的β-氨基酸，，，，，，，，相较于混酐，，，，，，，，碳二亚胺活化等步骤，，，，，，，，拥有收率高，，，，，，，，副产少且易去除蹬着点。。。 。 。
图6 α-氨基酸到β-氨基酸的转变
TBTU突破传统缩合试剂的单一职能定位，，，，，，，，也可作为反映底物直接参加到杂环的构建。。。 。 。Krasavin团队开发了一种N,N,-二甲基唑类化合物的合成步骤，，，，，，，，能够将易得的肟类，，，，，，，，胺类，，，，，，，，酰肼类化合物与TBTU在碱性前提下成环，，，，，，，，得到相应的唑类化合物（图7）。。。 。 。
图7 HBTU参加唑类化合物的合成
综上所述，，，，，，，，TBTU不仅作为多职能缩合试剂高效驱动酰胺键，，，，，，，，酯键等结构单元的形成，，，，，，，，还作为反映单元参加唑类化合物的 ？？？？？榛樽，，，，，，，，彰显了其沉要的利用价值。。。 。 。
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参考文件：
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