Cbz是最常用的氨基；；；；；；；せ唬ㄊ1），，，，，，，其优势在于引入和脱除都很方便，，，，，，，并且Cbz；；；；；；；せ囊胪ǔＪ沟帽；；；；；；；げ芬子诮峋也槐湫蕴岣，，，，，，，易通过结晶法纯化。。。。。。。。

式1

• Cbz；；；；；；；せ氩街杞隙，，，，，，，最常用的步骤是在碱性前提下与氯甲酸苄酯（Cbz-Cl）反映天生N-Cbz；；；；；；；さ陌被衔铮ㄊ2），，，，，，，除Cbz-Cl表，，，，，，，N-苄基琥珀酰亚胺碳酸酯Cbz-Osu、4-硝基苯基碳酸苄酯（Cbz-ONB）等活化酯也可用作苄氧羰基的引入试剂。。。。。。。。

式2

• 使用Cbz-Cl在碱性前提下引入Cbz时，，，，，，，通常要节造pH在8~10之间，，，，，，，pH过低会导致Cbz-Cl分化，，，，，，，pH过高则可能会引起氨基酸消旋化。。。。。。。。因而，，，，，，，碱在此过程中不仅充任缚酸剂中和产生的HCl，，，，，，，还要维持反映系统pH的不变，，，，，，，这在规；；；；；；；霾嫌涤锌隙讯。。。。。。。。Abell团队开发了一种Na2CO3: NaHCO3=2:1的混合碱缓冲系统，，，，，，，能有效维持pH在8-10领域内，，，，，，，合用于多种手性氨基酸的Cbz；；；；；；；ぃㄊ3）。。。。。。。。

式3

• 此表，，，，，，，Sureshbabu团队开发了一种在仲酰胺氮上引入Cbz；；；；；；；せ谋憬莶街瑁ㄊ4），，，，，，，在碱LiHMDS（双三甲基硅基氨基锂）的作用下，，，，，，，仲酰胺与Cbz-Cl反映顺利实现N-Cbz；；；；；；；。。。。。。。。

式4

Cbz；；；；；；；せ诜羌钚郧疤嵯峦芄缓蜕啤⒏咝У亟蠳-Cbz；；；；；；；。。。。。。。。

Cbz-Cl/I2/MeOH

Varala团队开发了一种碘催化的高效引入Cbz；；；；；；；せ牟街，，，，，，，催化量的碘单质充任路易斯酸，，，，，，，在结构和电子个性差距显著的胺类化合物中和善、高效的引入Cbz；；；；；；；せㄊ5）。。。。。。。。

式5

Cbz-Cl/PEG-600

黄海洪教授团队开发了一种高效、环保且拥有化学选择性的Cbz；；；；；；；せ氲牟街瑁ㄊ6），，，，，，，该步骤以绿色低毒的PEG-600为反映介质，，，，，，，脂肪胺和芳香胺与Cbz-Cl反映，，，，，，，均能以高收率得到相应的N-Cbz衍生物。。。。。。。。

式6

Cbz；；；；；；；せ耐殉街瓒嘌，，，，，，，催化氢解是最重要的脱除方式。。。。。。。。在底物含有其他敏感基团时，，，，，，，可思考在酸性、碱性或其他前提下进行选择性脱；；；；；；；。。。。。。。。

催化氢解蕴含催化氢化和转移氢化，，，，，，，均合用于Cbz的脱除，，，，，，，通常情况下，，，，，，，在氢源足够时会天生二氧化碳和甲苯；；；；；；；氢源不及的情况下，，，，，，，则会产生副反映，，，，，，，天生N-苄基；；；；；；；さ娜栋。。。。。。。。若系统内同时存在Boc2O，，，，，，，可实现N-Cbz；；；；；；；ひ徊阶蒒-Boc衍生物，，，，，，，且苄醚等易还原官能团不受影响（式7）。。。。。。。。

式7

另表，，，，，，，Pd-C/NaBH4/MeOH的组合也是一种便捷的脱Cbz步骤（式8），，，，，，，该步骤通过现场天生氢气的方式，，，，，，，单一急剧的脱除Cbz，，，，，，，且对多多通例；；；；；；；せ嫒菪院。。。。。。。。

式8

Cbz；；；；；；；せ谒嵝郧疤嵯乱埠苋菀淄殉，，，，，，，其中HBr/HOAc是常用的脱Cbz系统（式9），，，，，，，脱；；；；；；；に俣然崴鍴Br浓度增长而加快。。。。。。。。

式9

同样的，，，，，，，路易斯酸也能够用于脱N-Cbz；；；；；；；，，，，，，，AlCl3/HFIP（六氟异丙醇）系统能够在硝基、双键、苄基等敏感基团存鄙人，，，，，，，和善、安全的选择性脱去Cbz；；；；；；；，，，，，，，拥有很好的底物合用性（式10）。。。。。。。。

式10

在某些特定环境下，，，，，，，碱性前提也能够实现Cbz；；；；；；；せ耐殉，，，，，，，如对于N,N’-双Cbz；；；；；；；さ亩嗪酸化合物能够在碱性前提下选择性脱去一个Cbz；；；；；；；せㄊ11）。。。。。。。。另表，，，，，，，在较高浓度的氢氧化钠溶液中，，，，，，，卡那霉素A的中央体能够选择性的脱去特定地位如N-3’’位的Cbz；；；；；；；せ。。。。。。。。

式11

除了上述提到的脱；；；；；；；げ街璞，，，，，，，还有很多能够在特定前提下进行N-Cbz脱；；；；；；；さ牟街，，，，，，，诸如低级醇（甲醇、乙醇等）能够用于脱去咪唑，，，，，，，吡唑类化合物上的N-Cbz；；；；；；；せㄊ12），，，，，，，有机金属试剂如n-Bu3SnH/AIBN系统，，，，，，，能够选择性的脱去酰胺、含氮杂芳环的N-Cbz；；；；；；；せ，，，，，，，而脂肪胺等的Cbz；；；；；；；げ皇苡跋。。。。。。。。这些步骤可作为通例脱Cbz步骤的补充，，，，，，，本文不再详述。。。。。。。。

式12

总而言之，，，，，，，上述提到的脱Cbz步骤各有优弊端和适合场景，，，，，，，在复杂的有机合成反映中，，，，，，，；；；；；；；せ囊牒屯殉匾揪菥咛宸从车孜锏慕峁固氐阊∮孟嘁说暮铣烧绞。。。。。。。。

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