伯吉斯试剂简介

伯吉斯试剂（Burgess试剂），，，，，，即N-(三乙基氨磺酰)氨基甲酸甲酯，，，，，，是一种氨基甲酸酯类的内盐，，，，，，化学式为C8H18N2O4S，，，，，，结构式如图所示，，，，，，分子量为238.3，，，，，，表观为类白色粉末状固体。。。。。该产品对于空气和湿度极度敏感，，，，，，容易氧化，，，，，，应低温氮气保留，，，，，，并且尽快使用。。。。。在有机合成中，，，，，，它可溶于大无数有机溶剂，，，，，，是一种高效的脱水剂。。。。。Burgess试剂能够极度高效的将仲醇和叔醇脱水造备烯烃，，，，，，该反映拥有顺位选择性，，，，，，通常是仲醇的选择性更高。。。。。叔醇则在越发和善的前提下，，，，，，急剧形成不变的三级碳正离子，，，，，，得到E1解除的产品。。。。。一级醇反映成效欠安，，，，，，往往是转化成相应的氨基甲酸酯，，，，，，再产生水解天生伯胺类化合物。。。。。在20世纪80年代后半期，，，，，，Burgess试剂也被用于在室温下将伯胺和肟脱水成相应的腈；；；；；甲酰胺得到异腈，，，，，，尿素转化成碳二酰亚胺，，，，，，伯硝基烷烃在伯吉斯试剂处置后产生氧化腈。。。。。

近年来，，，，，，Burgess试剂的最大用处是实现羟基酰胺和硫酰胺的环化脱氢反映，，，，，，得到相应的杂环化合物。。。。。

通式

事俘

伯吉斯试剂与醇的反映

二级醇以及三级醇，，，，，，在非质子溶剂中，，，，，，和善的前提下得到相应的烯烃。。。。。并且，，，，，，在伯吉斯试剂参加的脱水成烯烃过程中，，，，，，越发有利地天生扎伊采夫烯烃。。。。。

分子内两分子硫醇脱水得到硫醚类产品。。。。。

Bielawski课题组还报路了在DMSO溶化下，，，，，，二级醇能够与伯吉斯试剂反映得到相应的酮类化合物；；；；；并且在三乙胺盐基础上，，，，，，开发了分歧铵盐的伯吉斯试剂。。。。。

一级醇能够与伯吉斯试剂得到相应的氨基甲酸酯。。。。。

伯吉斯试剂与氨基的反映

当底物拥有敏感不不变的基团时，，，，，，酰胺转换成腈类化合物往往必要提前对这些基团进行；；；；；；；；；；而伯吉斯试剂则能够在很和善的前提下，，，，，，不必要额表的；；；；；，，，，，，一步高效得到转换的产品。。。。。

例如，，，，，，当底物中含有羟基，，，，，，三元氧杂环，，，，，，Boc；；；；；せ，，，，，，伯吉斯试剂均能够高选择性与酰胺反映得到腈。。。。。

伯吉斯试剂与甲酰胺成异腈

伯吉斯试剂与脲形成亚胺

伯吉斯分子内形成杂环

在噻唑啉与氨基酸C-2相连的手性中心很容易产生差向异构化，，，，，，以至于大无数羟基硫酰胺的环化脱水反映城市天生非对映异构体混合物。。。。。然而在Burgess 试剂的诱导下，，，，，，羟基硫酰胺会高立体选择性地得到96%产率和大于94%对应选择性的手性单体。。。。。

在伯吉斯试剂的诱导下，，，，，，羟基硫酰胺可能高产率地转化为噻嗪，，，，，，这一步骤比Mitusnobu反映能获得更高的产率。。。。。

文件调研还发现，，，，，，伯吉斯试剂能够与多聚乙二醇衔接，，，，，，得到一种越发不变，，，，，，脱水效能更高的聚合物PEG-linked burgess reagent。。。。。

不久前，，，，，，辉瑞公司刚获批上市了一款对于抗击新冠疫情号称能够旋转大势（a game-changer）的口服药物-Paxlovid。。。。。Paxlovid是3CL蛋白酶抑造剂PF-07321332与低剂量利托那韦(Ritonavir)的复方造剂，，，，，，三期临床了局数据批注，，，，，，轻中度新冠患者在确诊三天内服用该药，，，，，，住院或殒命风险可降低约89%。。。。。而伯吉斯试剂在Paxlovid药物的合成钻研中起到了至关沉要的作用。。。。。

参考文件：
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3. Hudlicky, T.; Banfield, S. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 13, 4989–4992.
4. Yasukata, T.; Maki, T.; Tsuritani T. Org. Lett. 2014, 16, 7, 1868–1871.
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