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N-卤代烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物的利用
分类 :新闻
颁布功夫 :2022/04/28
接见量 :24

杂环化合物在生物过程中起沉要作用,,,,,,,从天然界中分离出来的有机化合物重要部门是由氮杂环组成的。。。。。大量数据报路批注,,,,,,,作为镇痛抗炎和抗偏头痛药物的杂环化合物能够有效调节氮氧化应激,,,,,,,并且靶向游离氮和氧自由基,,,,,,,是将来医治疼痛的一个很有前途的战术。。。。。

 

在杂环类结构中,,,,,,,酞酰亚胺拥有特殊的生物学意思。。。。。已被报路为除草剂、杀虫剂、抗心灵病药和抗炎药,,,,,,,在合成中通常被用作合成多沉生物活性化合物的肇始原料和中央体。。。。。另表,,,,,,,酞酰亚胺作为伯胺;;;; ;;せ诺氖褂帽豢矸罕罚,,,,,,出格是ɑ-氨基酸的合成。。。。。

 

在这里我们重要介绍的化合物是N-卤代烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物,,,,,,,也称为取代酞酰亚胺内化合物。。。。。其重要结构如下图一。。。。。

 

邻苯二甲酰亚胺-图1.png

 

图一  酞酰亚胺类化合物

 

酞酰亚胺类化合物的利用重要是造备伯胺和药物合成中央体。。。。。具体事俘利用如下:

 

01 酞酰亚胺作为;;;; ;;せ铣刹


N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺,,,,,,,别名N-溴甲基酞酰亚胺。。。。。由于分子结构中含有活跃的溴原子,,,,,,,能够融洽多基团产生亲核取代反映,,,,,,,再经脱掉PHT;;;; ;;せ啪涂傻玫礁骼嗳〈装防嗷衔铮级),,,,,,,故而N-溴代烷基邻苯二甲酰亚胺是沉要的有机合成中央体,,,,,,,宽泛利用在医药、农药、染料等行业的有机合成中。。。。。

 

邻苯二甲酰亚胺-图2.png

 

图二  由N-溴甲基酞酰亚胺;;;; ;;ざ圆防嗷衔锏暮铣

 

由N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺合成的N-[(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基]-2-芳氧基酰胺衍生物(见图三)拥有宽泛的生物活性,,,,,,,在农药领域用作除草剂,,,,,,,重要利益是对水稻作物安全,,,,,,,可用于水稻田防除禾本科杂草。。。。。

 

邻苯二甲酰亚胺-图3.png

 

图三  N-[(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基]-2-芳氧基酰胺的合成

 

02 拥有断根DPPH自由基酯抗氧化活性化合物的合成


取代酞酰亚胺在有机合成中重要作用手性构块,,,,,,,并可作为造备抗菌、镇痛、抗真菌剂、杀菌剂、植物成长调节剂等生物活性化合物的关键中央体。。。。。引入一个碳原子距离的距离层,,,,,,,将酞酰亚胺的氮端与酯基衔接(见下图四)。。。。。

 

邻苯二甲酰亚胺-图4.png

 

图四  断根DPPH自由基酯抗氧化活性物的合成

 

03 三氮唑衍生物的合成


以N-叠氮甲基苯酞酰亚胺(由N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺合成而来)和N-炔丙基苯酞酰亚胺为原料,,,,,,,经过1,3偶极环加成法,,,,,,,在热催化或铜催化前提下合成了两个二(邻苯酞酰亚胺)-1,2,3-三唑衍生物(见图五)。。。。。该类环酰亚胺拥有宽泛的生物活性,,,,,,,在体内有逾越生物膜的能力。。。。。因而,,,,,,,环酰亚胺拥有中性和亲水性质。。。。。

 

邻苯二甲酰亚胺-图5.png

 

图五  二(邻苯酞酰亚胺)-1,2,3-三唑衍生物的合成

 

上述这种N-取代异吲哚-1,3-二酮类化合物拥有抗癌个性,,,,,,,作为肿瘤坏死因子ɑ-(TNF-ɑ)抑造剂。。。。。含有两个邻苯二甲酰亚胺单元的分子增长了抗炎和抗TNF-ɑ活性。。。。。人们还能够使用分歧的距离物状态和长度来调节这些个性。。。。。

 

04 辣根素衍生物的合成


辣根素是指从辣根等十字花科植物中提取出来的含有-N=C=S活性基团二化合物。。。。。大量钻研工作证实了辣根素的高抗癌活性和低基因毒性。。。。。但是硫醚类辣根素含量低,,,,,,,不太好提。。。。。,,,,,,因而合成结构新鲜的硫醚辣根引起了科学家的宽泛关注。。。。。N-溴代烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物能够合成硫醚类辣根素(见图六),,,,,,,硫醚类辣根素拥有优良的抗癌活性,,,,,,,抗宫颈癌,,,,,,,抗肺癌,,,,,,,抗乳癌等活性。。。。。

 

邻苯二甲酰亚胺-图6.png

 

图六  硫醚类辣根素衍生物的合成

 

05 二氢杨梅素的合成

近年来,,,,,,,植物药以天然低毒的特点备受青睐,,,,,,,属于黄酮类化合物的二氢杨梅素拥有多种生物活性。。。。。刘德育等人发现含二氢杨梅素药物的血清能够通过阻断细胞的DNA合成和复造来抑造B16玄色素肿瘤细胞的增殖。。。。。周宁宁等人钻研报路过二氢杨梅素对肝癌Be1-7402、白血病细胞HL-60和K562细胞的体表抑造率。。。。。OhyamaM发现二氢杨梅素乙;;;; ;;衔锒訩B口腔癌细胞株和MCF-7乳腺癌细胞有选择性细胞毒作用。。。。。二氢杨梅素衍生物(其合私见图七)为进行抗癌新药钻研的良好先导物。。。。。

 

邻苯二甲酰亚胺-图7.png

 

图七  8-多胺基二氢杨梅素衍生物的合成

 

本文重要介绍了卤素取代的烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物的利用,,,,,,,重要蕴含各类取代烷基伯胺类化合物的合成以及使用卤素取代的烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物合成一些拥有生物活性衍生物的利用。。。。。故而N-卤代烷基邻苯二甲酰亚胺是沉要的有机合成中央体,,,,,,,宽泛利用在医药、农药、染料等行业的有机合成中。。。。。扑睿德州游戏官网生物可以为你提供优质的N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺(5332-26-3)、N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺(17564-64-6)、N-(2-溴乙基)联苯二甲酰亚胺(574-98-1)以及N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺(5460-29-7)等,,,,,,,欢迎来电垂询!

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